Nowy miesiąc zaczynamy od syntezy totalnej millingtoniny A^1,2 zrealizowanej przez zespół Stevena Leya z Cambridge we współpracy z Uniwersytetem w Hannowerze. Millingtonina A charakteryzuje się interesującą budową, spójrzcie sami:

Mamy tricykliczny rdzeń cząsteczki z czterema centrami stereogenicznymi i charakterystycznym układem hemiaminalowym (mam na mysli ten atom węgla, do którego przyczepiony jest atom tlenu i atom azotu) oraz dwie reszty cukrowe pochodzące od glukozy.

W syntezie tego produktu naturalnego pomysłowy jest sposób konstrukcji układu tricyklicznego. Zobaczcie:

Przeczytaj całość »

Czy ostatnie zadanie syntetyczne skojarzyło się wam w jakiś sposób z przegrupowaniem pinakolowym? Jeśli tak, to był to dobry trop. Popatrzcie na rozwiązanie:

TMSOTf (trifluorometanosulfonian trimetylosililowy) jest z jednej strony czynnikiem sililującym i może przekształcić alkohol pierwszorzędowy w eter trimetylosililowy (drugorzędowa grupa OH obecna w cząsteczce jest zbyt mocno zabudowana przestrzennie i reaguje znacznie wolniej, co dla późniejszego przegrupowania jest kluczowe). Z drugiej strony, TMSOTf jest także kwasem Lewisa i atakuje epoksydowy atom tlenu (por. otwarcie pierścienia epoksydowego przez kwasy). Jeśli zdamy sobie sprawę z tych faktów, to zaproponowanie struktury 1a będzie całkiem proste.

Przeczytaj całość »

W dniach 13-15 czerwca odbędzie się na Wydziale Chemii UMK kolejne (już szóste!) Kopernikańskie Seminarium Doktoranckie. Do udziału zaproszeni są doktoranci reprezentujący różnorodne dziedziny: chemię, fizykę, biologię, farmację i medycynę. Kopernikańskie Seminarium Doktoranckie daje doktorantom możliwość zaprezentowania wyników prowadzonych przez siebie badań w formie komunikatu ustnego (15 min) lub  posteru. Istnieje również możliwość opublikowania swoich wyników w pokonferencyjnym wydawnictwie Copernican Letters.¹

Koszt udziału w tej konferencji wynosi 400 zł (bez zakwaterowania). Więcej szczegółów znajdziecie na oficjalnej stronie VI Kopernikańskiego Seminarium Doktoranckiego.

Przeczytaj całość »