Nowy rok zaczynamy naprawdę dobrą syntezą totalną niezwykle interesującego produktu naturalnego. Spójrzcie tylko na tę cudowną, tricykliczną i bogatą w atomy azotu cząsteczkę:

To saksitoksyna, niezwykle silna neurotoksyna produkowana przez sinice i bruzdnice zakwalifikowana jako broń chemiczna. Na tej stronie znajdziecie informację, że dawka 0,2 mg saksitoksyny może być śmiertelna dla człowieka. Ludzie, którzy opublikowali najnowszą syntezę² tego produktu naturalnego zrobili 12 mg tego związku!³ Ta ilość wystarczy dla sześćdziesięciu osób.

Niewątpliwym atutem syntezy, poza niecodziennym targetem, jest chemia, którą w niej wykorzystano. Mam na myśli niesamowitą cyklizację, która pozwala na zaskakująco łatwą i szybką konstrukcję szkieletu saksitoksyny.

Do kluczowej reakcji cyklizacji potrzebny jest prekursor 7, który otrzymano w następujący sposób (w telegraficznym skrócie):

Przeczytaj całość »

Rok 2011 dobiega końca i jest to dobra okazja na podsumowanie tego jak on wyglądał w statystykach newchemistry.eu.

W ostatnim roku opublikowałem na blogu 66 postów (o 11 więcej niż rok temu i o 16 więcej niż w roku 2009), które wy skomentowaliście aż 114 razy (poprzednio 62). Obok dobrze znanych pozycji takich jak Synteza miesiąca czy Planowanie syntezy pojawiły się również na blogu Wyzwania syntetyczne.

Większa liczba postów i komentarzy jest związana z większą liczbą odsłon strony newchemistry.eu – tym razem ta liczba wyniosła 39938 (poprzednio ok 25000) i została wygenerowana przez 13158 unikalnych użytkowników. Na Facebooku mamy już 115 fanów.

Najpopularniejsze słowa kluczowe, które kierowały Was w 2011 roku na tę stronę to (w kolejności rosnącej):

Przeczytaj całość »

Pora na rozwiązanie grudniowej zagadki, która – powiedzmy to sobie szczerze – nie sprawiła Wam większego kłopotu. Popatrzcie na schemat:

Przypomnę z grubsza o co chodziło. W syntezie pewnego produktu naturalnego potrzebny był związek 3, który zamierzano otrzymać w reakcji alkilowania jonu enolanowego, otrzymanego z ketonu 1, za pomocą tosylanu allilowego 2. Okazało się, że w tak pomyślanej reakcji nie tworzy się oczekiwany związek 3, lecz inny produkt, który daje się przekształcić w związek 3 w jednoetapowej procedurze.

Przeczytaj całość »