Dzisiaj bierzemy na tapetę meklofenoksat:
Meklofenoksat (funkcjonuje również nazwa centrofenoksyna) jest lekiem nootropowym. Angielska wikipedia podaje, że jest stosowany m.in. w leczeniu objawowym choroby Alzheimera. W ramach treningu umysłu spróbujmy rozwiązać tę cząsteczkę.
Wskazanie poszczególnych bloków budulcowych we wzorze strukturalnym meklofenoksatu nie powinno sprawić nam trudności:
Tetrahedron, 2010, 66, 7161-7168.
Yep, naprawdę lubię publikacje w odcinkach, ale Ci ludzie chyba trochę przesadzili:
z niecierpliwością czekamy na kolejną część 
A raczej trzy posklejane ze sobą pierścienie w produkcie naturalnym, nazwanym na cześć osłonic z gatunku Clavelina cylindrica (z których rzecz jasna wyizolowano ten związek):
Cylindrycyna C w całej swojej okazałości. Struktura przyjemna dla oka Syntezę tego alkaloidu zrealizowano w grupie T. J. Donohoe’a z Oxfordu i trzeba powiedzieć, że jest to synteza z serii tych “pouczających”. To znaczy taka, w której – owszem – jest ciekawa chemia, jest fajna strategia – ale też taka, która nie kończy się bezapelacyjnym sukcesem Zobaczmy zresztą sami.
Już w pierwszych etapach syntezy odkrywamy przebiegłość strategii: skoro w produkcie docelowym występuje pierścień heterocykliczny zawierający atom azotu, to niech też taki układ znajdzie się w (łatwo dostępnym) substracie. Wobec tego startujemy z pochodnej pirydyny – z kwasu pikolinowego 2:
Ostatnie Komentarze