Dzisiaj przyjrzymy się prostej, ale bardzo ciekawej cząsteczce. Oto, baklofen – lek spazmolityczny wykorzystywany w leczeniu różnych przypadłości:

Warto wspomnieć, że związek 1 jest obecnie testowany pod kątem zastosowania w leczeniu spektrum autystycznego i ostatnio przeszedł nawet fazę 2a badań klinicznych.¹

Obecność centrum stereogenicznego w pozycji β do grupy karbonylowej jest pewnym utrudnieniem w syntezie takiego układu. Oczywiście są znane odpowiednie metody – np. arylowanie α,β-nienasyconych związków karbonylowych, ale można mieć wątpliwości co do tego czy będą one dobrze działały w układach acyklicznych. Z drugiej strony obecność w cząsteczce docelowej grupy karboksylowej i grupy aminowej w pozycjach 1,4 stwarza pewną możliwość: co by było gdyby związek 1 powstał z cyklicznego prekursora 2?

Przeczytaj całość »

Długo niczego nie napisałem¹, pora to dzisiaj zmienić. Przyjrzymy się bliżej prostej cząsteczce – tiopentalowi 1 (funkcjonują również nazwy tiopental sodu, pentotal sodu itp.). Tiopental 1 jest solą sodową związku 2; atom wodoru z wiązania N–H jest dosyć kwaśny² i wydaje się prawdopodobne, że wodorotlenek lub etanolan sodu będzie dostatecznie silną zasadą, żeby ten atom wodoru oderwać:

Tiopental, należący do grupy barbituranów, jest wykorzystywany do wprowadzania pacjentów w stan znieczulenia ogólnego.³ Stosuje się go również w wykonywaniu kary śmierci w Stanach Zjednoczonych, chociaż (jeśli śledzicie doniesienia medialne, to na pewno o tym słyszeliście) ostatnio Amerykanie mają problemy z wyprodukowaniem tej substancji⁴ czy nawet zakupieniem na rynku. Jest to dla mnie zadziwiające, że tak ogromny kraj, jak USA, nie potrafi wyprodukować sobie tego specyfiku. Tym bardziej, że nie jest to rzecz specjalnie skomplikowana – o czym za chwilę się przekonamy.

Przeczytaj całość »

Pod koniec zeszłego tygodnia odbyło się na Wydziale Chemii UMK kolejne, piąte już, Kopernikańskie Seminarium Doktoranckie. Podczas jednej z sesji posterowych miałem przyjemność porozmawiać z doktorantką reprezentującą poznańską Akademię Medyczną, która przedstawiła wyniki swoich badań nad izolacją i aktywnością biologiczną pewnych produktów naturalnych występujących w popularnych gatunkach porostów. Moje szczególne zainteresowanie wzbudził kwas usninowy 1:

Nietrudno zgadnąć dlaczego: jest to pochodna dibenzofuranu, w której jeden z pierścieni benzenowych stracił swoją aromatyczność (mamy tam czwartorzędowe centrum stereogeniczne). Przypuszczam, że takie struktury wzbudzają nie tylko moje zainteresowanie¹

Kwas usninowy i inne kwasy porostowe, wykazują właściwości cytotoksyczne wobec pewnych linii komórek nowotworowych, ale z drugiej strony są również hepatotoksyczne. Internet roi się od mrożących krew w żyłach opowieści dotyczących zgubnego wpływu suplementów diety na bazie porostów na ludzką wątrobę.² Trudno mi powiedzieć ile jest w tym prawdy, ale dobrowolne wcinanie porostów nigdy nie wydawało mi się dobrym pomysłem (no chyba, że jest się reniferem).

Przeczytaj całość »