Wiosna nie jest moją ulubioną porą roku. Skoro jednak niestety musi przyjść, to znajdźmy w niej jakieś dobre strony. Na przykład przebiśniegi. A jak przebiśniegi – to i galantaminę:

Galantamina jest alkaloidem występującym w cebulkach przebiśniegów (śnieżyczka przebiśnieg; Galanthus nivalis). Związek ten wykazuje aktywność inhibicyjną wobec acetylocholinoesterazy i jest wykorzystywany w objawowym leczeniu chorób układu nerwowego (np. choroby Alzheimera). U osób zdrowych poprawia pamięć, choć spożywanie cebulek przebiśniegów to raczej kiepski pomysł Warto również zwrócić uwagę na to, że galantamina spełnia regułę morfinową.

Spróbujmy rozwalić tę cząsteczkę

Przeczytaj całość »

Dzisiaj (w końcu!) rozgryziemy sobie jakąś cząsteczkę. Wybrałem na tę okazję składnik aktywny Pyralginy – a mianowicie – metamizol (właściwie Pyralgina zawiera sól sodową metamizolu). Na poniższym rysunku możecie zobaczyć jak wygląda metamizol w formie kwasowej:

To co lubimy najbardziej: małe toto i napakowane grupami funkcyjnymi tak, że nie wiadomo od czego zacząć Mamy więc pięcioczłonowy pierścień heterocykliczny z dwoma podstawionymi atomami azotu. Przypomina to wszystko szkielet pirazolu. Ponadto mamy coś w rodzaju ugrupowania amidowego, enaminę i alifatyczny kwas sulfonowy (co jest raczej rzadkim zjawiskiem). Żeby było ciekawiej – atom węgla, na którym siedzi kwas sulfonowy jest również podstawiony atomem azotu.

Zanim przejdziemy do analizy TM, to może warto jeszcze powiedzieć, że stosowanie metamizolu wywołuje pewne kontrowersje i w niektórych krajach wycofano go z lecznictwa. Wiąże się to z ryzykiem wystąpienia agranulocytozy. Pamiętam, że kilka lat temu w Polsce ciężko było dostać Pyralginę bez recepty; teraz chyba jest to możliwe.

Przeczytaj całość »

Możecie sobie wstawić dowolne słowo. Może to być pokusa doktora House’a, inspiracja, przekleństwo czy paliwo W każdym razie chodzi o Vicodin.

Ogólnie rzecz biorąc nie jestem fanem seriali. Głównie dlatego, że nie mam czasu ich oglądać No i są nudne. Ale muszę przyznać, że Doktor House mnie bawi Wobec tego kwestią czasu było pojawienie się składnika aktywnego leku Vicodin w roli TM na moim blogu. Ta chwila właśnie nadeszła. Naszym bohaterem będzie hydrokodon 1:

Hydrokodon jest półsyntetycznym opioidem wykazującym działanie przeciwbólowe. To plus. Minusem jest to, że powoduje uzależnienie.

Strukturalnie, hydrokodon jest podobny do innych członków rodziny opioidów takich jak morfina, kodeina czy heroina. Łatwo zidentyfikować we wzorze strukturalnym naszego dzisiejszego targetu charakterystyczny motyw strukturalny, o którym mówi tzw. reguła morfinowa:

No dobra: trzeba jakoś zabrać się do tej bestyjki. Sprawa nie była wcale taka łatwa i banalna, jak to sobie początkowo wyobrażałem. Udało mi się jednak zrobić retrosyntezę i sądzę, że wykazuje ona jakiś stopień racjonalności. W każdym razie koncepcja jest moim zdaniem słuszna, ale wszystko (jak zwykle) rozbija się o szczegóły.

Przeczytaj całość »