Wrzesień zbliża się  wielkimi krokami, a to dla studentów – przynajmniej niektórych – oznacza ciężką i nierówną walkę na egzaminach poprawkowych. Od kilku dni pogoda raczej zachęca do nauki , więc na forum można napotkać wiele wpisów nasyconych przerażeniem Chemia organiczna jest tematem wielu takich postów (zob. np. tutaj lub tutaj).

Przyjrzymy się dzisiaj jednemu z zadań, żeby pokazać, że nie taki diabeł straszny (choć tkwi w szczegółach). Treść zadania jest następująca (pisownia oryginalna):

3.Wykorzystując odpowiednie związki Grignarda, zaproponuj metody syntezy następujących alkoholi:
a) 1-fenylo-1-propanol
b) 2-fenylo-2-propanol
c) 1-fenylo-2-propanol
d) 3-fenylo-1-propanol
e) trifenulometanol

Związki, o których mowa w zadaniu wyglądają następująco:

Ok, na pierwszy rzut oka – dla niewprawionego retrosyntetyka – zaplanowanie syntezy takich alkoholi może być trudne. Postaram się pokazać, że wykorzystując strategię dyskonekcji można zaproponować (w niektórych przypadkach) nawet kilka metod syntezy. Zanim jednak zabierzemy się za dyskonekcje, to musimy wiedzieć, które wiązanie jest tworzone w reakcji pomiędzy odczynnikiem Grignarda, a związkiem karbonylowym:

Oznacza to, że każde wiązanie węgiel-węgiel wychodzące od atomu węgla związanego z tlenem może zostać potencjalnie zawiązane przy udziale związku Grignarda. Skoro to wiemy, to zaczynamy działać.

Przeczytaj całość »

Dzisiaj bierzemy na tapetę meklofenoksat:

Meklofenoksat (funkcjonuje również nazwa centrofenoksyna) jest lekiem nootropowym. Angielska wikipedia podaje, że jest stosowany m.in. w leczeniu objawowym choroby Alzheimera. W ramach treningu umysłu spróbujmy rozwiązać tę cząsteczkę.

Wskazanie poszczególnych bloków budulcowych we wzorze strukturalnym meklofenoksatu nie powinno sprawić nam trudności:

Przeczytaj całość »

Przeprowadzimy dzisiaj analizę retrosyntetyczną prostej cząsteczki – metadonu:

Metadon jest substancją wykorzystywaną w leczeniu uzależnienia od heroiny (łagodzi objawy tzw. zespołu odstawienia), wykazuje również działanie przeciwbólowe. Jeśli przyjrzycie się bliżej strukturze tego targetu, to z pewnością zwrócicie uwagę na to, że spełnia ona regułę morfinową.

Problemem w zaplanowaniu syntezy metadonu są dwie rzeczy. Po pierwsze – dwa podstawniki aromatyczne siedzące na atomie węgla alfa (względem grupy karbonylowej). Nie tak łatwo można sobie wyobrazić wsadzenie tych pierścieni fenylowych do cząsteczki. Skoro tak – to ich nie ruszajmy: pokierujmy retrosyntezą w taki sposób, żeby były one obecne w substracie. Dobrym pomysłem będzie wystartowanie z handlowo dostępnego kwasu difenylooctowego:
Przeczytaj całość »