Nowy rok zaczynamy naprawdę dobrą syntezą totalną niezwykle interesującego produktu naturalnego. Spójrzcie tylko na tę cudowną, tricykliczną i bogatą w atomy azotu cząsteczkę:

To saksitoksyna, niezwykle silna neurotoksyna produkowana przez sinice i bruzdnice zakwalifikowana jako broń chemiczna. Na tej stronie znajdziecie informację, że dawka 0,2 mg saksitoksyny może być śmiertelna dla człowieka. Ludzie, którzy opublikowali najnowszą syntezę² tego produktu naturalnego zrobili 12 mg tego związku!³ Ta ilość wystarczy dla sześćdziesięciu osób.

Niewątpliwym atutem syntezy, poza niecodziennym targetem, jest chemia, którą w niej wykorzystano. Mam na myśli niesamowitą cyklizację, która pozwala na zaskakująco łatwą i szybką konstrukcję szkieletu saksitoksyny.

Do kluczowej reakcji cyklizacji potrzebny jest prekursor 7, który otrzymano w następujący sposób (w telegraficznym skrócie):

Przeczytaj całość »