Pora na rozwiązanie styczniowej zagadki. Spójrzcie na schemat:

Przeczytaj całość »

Ostatnio, Rafał Marszałek na swoim blogu w Molekule Miesiąca napisał parę słów o gazie bojowym VX. W swoim poście przedstawił również uproszczony schemat syntezy tego związku zaczerpnięty z wikipedii. Substratem w tej syntezie jest trichlorek fosforu.

Ale Aldrich ma w swojej ofercie prekursor, który bardziej przypomina gaz VX. Dużo bardziej:

To EMPTA, który jest używany w syntezie pestycydów – ale na wikipedii piszą, że nadaje się również do syntezy gazów bojowych. W zasadzie wystarczy tylko coś wsadzić na atom siarki:

I już. Tylko tego nie kupujcie (obrót i tak pewnie jest pod ścisłym nadzorem), bo zbombardują was jak ten Sudan.

Kluczową sprawą dla zrozumienia chemii i syntezy organicznej jest nauczenie się odpowiedniego “patrzenia” na cząsteczki związków organicznych reprezentowane przez ich wzory (strukturalne i wszelkie mutacje). Taka analiza powinna poruszać nie tylko kwestie związane z budową przestrzenną związków organicznych, ale również te związane ze strukturą elektronową. Często odnoszę wrażenie, że studenci traktują każdy związek i każdą reakcję w chemii organicznej jako zupełnie niezależne i z niczym nie powiązane.¹ W takiej sytuacji nauka chemii organicznej, rozumianej jako zbiór wiedzy o milionach związków organicznych i tysiącach reakcji musi uchodzić za coś niewykonalnego.

Dzisiaj, na przykładzie prostego estru, postaram się pokazać jak w logiczny sposób można zaplanować syntezę związku organicznego. Zobaczymy, że nie jest do tego potrzebna ogromna wiedza z zakresu chemii organicznej.

Obiektem naszego zainteresowania będzie maślan metylu (butanian metylu). Po narysowaniu wzoru tej cząsteczki zabieramy się do analizy (obrazek po prawej stronie). W kroku pierwszym zajmujemy się atomami wchodzącymi w skład grupy funkcyjnej – należy przyporządkować im ładunki cząstkowe, które wynikają z elektroujmeności heteroatomów (tutaj: tlenu) i polarności poszczególnych wiązań. Takie analizy możecie znaleźć w typowych akademickich podręcznikach z zakresu chemii organicznej. W drugim kroku po prostu zmieniamy formę zapisu i przypisujemy każdemu z atomów z grupy funkcyjnej polarność. W kroku trzecim – rozciągamy tę teorię na całą cząsteczkę (lub jej fragment, jeśli cząsteczka jest bardzo duża).

Przeczytaj całość »