Rok 2011 dobiega końca i jest to dobra okazja na podsumowanie tego jak on wyglądał w statystykach newchemistry.eu.

W ostatnim roku opublikowałem na blogu 66 postów (o 11 więcej niż rok temu i o 16 więcej niż w roku 2009), które wy skomentowaliście aż 114 razy (poprzednio 62). Obok dobrze znanych pozycji takich jak Synteza miesiąca czy Planowanie syntezy pojawiły się również na blogu Wyzwania syntetyczne.

Większa liczba postów i komentarzy jest związana z większą liczbą odsłon strony newchemistry.eu – tym razem ta liczba wyniosła 39938 (poprzednio ok 25000) i została wygenerowana przez 13158 unikalnych użytkowników. Na Facebooku mamy już 115 fanów.

Najpopularniejsze słowa kluczowe, które kierowały Was w 2011 roku na tę stronę to (w kolejności rosnącej):

Przeczytaj całość »

Pora na rozwiązanie grudniowej zagadki, która – powiedzmy to sobie szczerze – nie sprawiła Wam większego kłopotu. Popatrzcie na schemat:

Przypomnę z grubsza o co chodziło. W syntezie pewnego produktu naturalnego potrzebny był związek 3, który zamierzano otrzymać w reakcji alkilowania jonu enolanowego, otrzymanego z ketonu 1, za pomocą tosylanu allilowego 2. Okazało się, że w tak pomyślanej reakcji nie tworzy się oczekiwany związek 3, lecz inny produkt, który daje się przekształcić w związek 3 w jednoetapowej procedurze.

Przeczytaj całość »

Problem chemoselektywności w klasycznej syntezie organicznej można pokazać na przykładzie reaktywności związków posiadających dwie różne grupy karbonylowe. Jeśli weźmiemy związek 1, będący aldehydem i ketonem jednocześnie, i poddamy go reakcji z reagentem metaloorganicznym, powiedzmy, bromkiem fenylomagnezowym (związkiem Grignarda), to okaże się, że taką reakcję możemy przeprowadzić selektywnie na grupie aldehydowej. Grupa ketonowa (przy odrobinie szczęścia i ostrożności) pozostanie nienaruszona:

Na tym właśnie polega chemoselektywność, czyli uprzywilejowana reaktywność jednej grupy funkcyjnej spośród wszystkich obecnych w cząsteczce. W tym konkretnym przypadku o chemoselektywności decyduje szybkość reakcji na dwóch centrach reakcyjnych: keton reaguje znacznie wolniej i dlatego to aldehyd wygrywa.

Przeczytaj całość »