Bukszpan¹ jest rośliną ozdobną, często uprawianą w ogrodach² i wykorzystywaną tradycyjnie w celach dekoracyjnych w okresie Świąt Wielkanocnych. Poza walorami estetycznymi i zapachowymi (chociaż pewnie nie wszyscy są miłośnikami tej woni), bukszpan ma bardzo ciekawą chemię. Wystarczy powiedzieć, że roślina ta jest prawdziwą kopalnią alkaloidów steroidowych – buksyn i cyklobuksyn.

Specjalnie na dzisiejszą okazję wybrałem cztery ciekawe związki występujące w tej roślinie, dla których znane są właściwości biologiczne. Oto i one (na drugim planie – bukszpan we własnej osobie ):

Związki 1 i 4 to odpowiednio buksamina E oraz cyklobuksamina H. Interesującą właściwością obu tych substancji jest ich aktywność inhibicyjna wobec odwrotnej transkryptazy HIV. Struktura 2 przedstawia buksoksybenzaminę wykazującą działanie fitotoksyczne (zbadane na rzęsie drobnej, Lemna minor). Alkaloid 3 to natomiast cyklobuksyna D, która charakteryzuje się aktywnością przeciwzapalną i przeciwnadciśnieniową.

Jeżeli zastanawialiście się kiedyś dlaczego z bukszpanu nie robi się żadnej świątecznej sałatki – to te alkaloidy są chyba dobrym powodem.

Wszystkie te przykłady zostały zaczerpnięte z najnowszego Dictionary of Alkaloids³, o który ostatnio wzbogaciła się nasza wydziałowa biblioteka Jeśli temat was zaintrygował, to znajdziecie w tej pozycji odsyłacze literaturowe oraz znacznie więcej struktur⁴.

[1] Bukszpan wieczniezielony, Buxus sempervirens. W niektórych rejonach Polski funkcjonuje również nazwa gryszpan.
[2] Jest krzewem zimozielonym i całkiem nieźle znosi mrozy.
[3] Lokalizacja wymienionych substancji: związek 1 – B-455, str. 333; związek 2 – B-477, str. 338; związki 3 i 4 – C-846, str. 496.
[4] Które tak uwielbiamy!

Zobacz podobne posty: