W ostatnim numerze Chemika Light ukazał się artykuł zatytułowany “Leczy, czy szkodzi? – piękne trucizny” poświęcony substancjom, o właściwościach toksycznych,  zawartym w pewnych gatunkach roślin. We wspomnianym artykule pojawia się stwierdzenie:

“Obecnie znanych jest 5 z ok. 2 tys. alkaloidów.”

Nietrudno się domyślić, że w zdanie to wkradł się chochlik drukarski Pojawia się jednak pytanie – ile w ogóle znamy alkaloidów?

Dictionary of Alkaloids, opracowanie poświęcone alkaloidom, obejmuje ponad 10 tysięcy pozycji. Możemy jednak spodziewać się, że alkaloidów jest znacznie więcej, ponieważ ze względu na oszczędność miejsca – zdarza się, że jedna pozycja w opracowaniu podaje informacje o kilku/kilkanastu związkach (pokrewnych strukturalnie: np. epimery, substancje różniących się podstawnikiem, stopniem nienasycenia itp.). I tak na oficjalnej stronie wydawcy możemy przeczytać, że Dictionary of Alkaloids zawiera informacje o ponad 20 tysiącach alkaloidów.

Yep, wiele z nich nie doczekało się jeszcze żadnej syntezy. Zdaje się więc, że chemia syntetyczna przez jakiś czas będzie miała się czym zajmować.

Zgodnie z zapowiedzią -  dzisiaj czeka nas druga część zabawy z darlininą:

W komentarzach do poprzedniego wpisu pojawiła się całkiem rozsądna propozycja przeprowadzenia syntezy związku 1 z wykorzystaniem aldehydu cynamonowego, jako jednego z substratów. Drugim strategicznym reagentem byłby w tej syntezie związek metaloorganiczny A, otrzymany z proliny. Mówimy więc o tego rodzaju retrosyntezie:

Idea jest w porządku, ale…

Przeczytaj całość »

Dawno niczego nie planowaliśmy, więc wielka pora zmienić ten przykry stan rzeczy. Naszym dzisiejszym bohaterem będzie prosty alkaloid pirolidynowy – darlinina 1:

Darlinina została wyizolowana z rośliny Darlingia darlingiana (ładna nazwa swoją drogą) należącą do rodziny srebrnikowatych (Proteaceae). Darlinina wygląda na pochodną proliny i w naszej syntezie postaramy się wystartować właśnie z tego aminokwasu.

Przeczytaj całość »