Chem. Commun., 2010, 46, 6264-6266.

Początek nowego roku szkolnego warto zainaugurować ciekawą syntezą o charakterze edukacyjnym. Za sprawą dziwnego zbiegu okoliczności taka synteza została opublikowana w ubiegłym miesiącu i dzisiaj będę miał przyjemność ją przedstawić. Poznajcie wertynę 1 (ang. vertine lub cryogenine; ach te spolszczenia ):

Wertyna jest produktem naturalnym występującym w roślinach z gatunku Decodon verticillatus, Heimia salicifolia, Heimia myrtifolia i Lagerstroemia fauriei. Wykazuje ona szereg ciekawych właściwości biologicznych – można do nich zaliczyć właściwości przeciwzapalne, działanie uspokajające i rozkurczowe, zdolność obniżania poziomu glukozy we krwi – ale tak naprawdę to struktura wertyny jest tutaj najbardziej interesująca.

Zamknięcie 12-członowego i silnie naprężonego laktonu z pewnością musi stanowić wyzwanie w syntezie. I faktycznie – autorzy cytowanej w tym poście publikacji zabierali się trzy razy do syntezy tego związku. W pierwszych dwóch podejściach próbowano zamknąć pierścień przy zastosowaniu reakcji makrolaktonizacji i wewnątrzcząsteczkowego sprzęgania Suzuki-Miyaury (tak jak to przedstawiłem na powyższym schemacie) – ale te sposoby zawiodły. W kolejnej, trzeciej próbie strategiczną cyklizację udało się w końcu zrealizować za pomocą reakcji metatezy (RCM), jednakże – jak to za chwilę zobaczymy – reakcji tej wiele brakuje do ideału.

Przeczytaj całość »