Dzisiaj bierzemy na tapetę meklofenoksat:

Meklofenoksat (funkcjonuje również nazwa centrofenoksyna) jest lekiem nootropowym. Angielska wikipedia podaje, że jest stosowany m.in. w leczeniu objawowym choroby Alzheimera. W ramach treningu umysłu spróbujmy rozwiązać tę cząsteczkę.

Wskazanie poszczególnych bloków budulcowych we wzorze strukturalnym meklofenoksatu nie powinno sprawić nam trudności:

Mam nadzieję, że na powyższym schemacie widać to dokładnie. Czerwony fragment cząsteczki docelowej może pochodzić od 4-chlorofenolu (2), niebieski – od bromooctanu etylu (3), a pozostałe dwa fragmenty (kolory nazwijcie sobie sami ) od oksiranu (4) i dimetyloaminy (5). Naszym zadaniem będzie po prostu połączyć te fragmenty we właściwej kolejności.

Ja zrobiłbym to w ten sposób:

4-Chlorofenol (2) przeprowadzamy w eter 6 w reakcji Williamsona przy udziale bromooctanu etylu (3). Taka substytucja powinna zadziałać, ale można się spodziewać reakcji ubocznej – transestryfikacji prowadzącej do estru 6b. Możliwe są również inne czarne scenariusze: najpierw substytucja, potem transestryfikacja lub najpierw transestryfikacja, a potem substytucja Należy się z tym liczyć

W kolejnych etapach, utworzony wcześniej, ester 6 hydrolizujemy i przekształcamy w chlorek kwasowy 7.  Trójczłonowy pierścień oksiranu (4) otwieramy za pomocą dimetyloaminy (5) i w ten sposób uzyskujemy pochodną aminoetanolu (8). W końcowym etapie łączymy chlorek kwasowy 7 z aminoalkoholem 8 i uzyskujemy końcowy produkt, meklofenoksat 1.

W ostatnich etapach można się zastanowić nad innymi możliwościami. Na przykład: czy zamiast przedstawionego tutaj sposobu chlorek kwasowy + alkohol, lepsza nie okaże się transestryfikacja estru 6 za pomocą alkoholu 8? Warto się nad tym zastanowić, ponieważ może to oznaczać oszczędność aż 2 etapów

Zobacz podobne posty: