Dzisiaj podejmiemy próbę rozgryzienia cząsteczki piperyny – związku, który nadaje charakterystyczny piekący smak pieprzowi. Niech nasz dzisiejszy bohater pokaże się nam, żebyśmy mogli go sobie dokładnie obejrzeć:

Największym problemem w tej syntezie będzie skonstruowanie dienu o odpowiedniej stereochemii (dwa razy E). Można to zrobić na wiele sposobów i właściwie dyskonekcja w każdym miejscu będzie dobrym rozwiązaniem. My przeprowadzimy ją pomiędzy dwoma wiązaniami podwójnymi:

Przeczytaj całość »

JOC, 2010, 75, 3125-3128.

Jakiś czas temu zastanawialiśmy się wspólnie nad retrosyntezą kwasu klawulanowego. W zaproponowanym wówczas podejściu wykorzystałem, jako jedną z reakcji kluczowych, addycję do wiązania podwójnego C=N zaktywowanego chiralną grupą sulfotlenkową. Napisałem wtedy, że ta reakcja jest ostatnimi czasy bardzo popularna. Zaraz potem – zupełnym przypadkiem – zostały opublikowane syntezy totalne trzech ciekawych związków, w których zastosowano wspomnianą addycję do wiązania C=N. Tymi związkami są Tamiflu (oseltamivir) 1, aurantioklawina 2 i 6-epi-kastanospermina 3 (o ile tak można spolszczyć nazwy tych targetów):

W czerwcowej Syntezie miesiąca przypatrzymy się bliżej syntezie totalnej Tamiflu, ponieważ jest to substancja bardzo popularna – a poza tym sama synteza pokazuje trochę ciekawej chemii.

Przeczytaj całość »

Pierwsza niedziela czerwca – Dzień Chemika! Udanych syntez i dobrej zabawy. W dowolnej kolejności

Obrazek pochodzi z nonsensopedii