Przed nami kolejna wstrząsająca cząsteczka – kwas lizergowy:

Kwas lizergowy jest prekursorem wielu ważnych produktów naturalnych wytwarzanych głównie przez grzyby (np. ergotamina 3), a także półsyntetycznych substancji o właściwościach psychoaktywnych (LSD 2) Struktury związków pokrewnych z łatwością znajdziecie na wikipedii (np. tutaj czy tutaj).

Związek 1 nie należy do najprostszych. Mamy 4 skondensowane ze sobą pierścienie, z czego dwa tworzą charakterystyczny układ indolowy. Najgorzej rzecz się ma z terminalnym pierścieniem sześcioczłonowym, ponieważ jest on w nieciekawy (albo właśnie – ciekawy) sposób sfunkcjonalizowany. Poza tym zawiera dwa, nieprzyległe do siebie, centra stereogeniczne. Oczywiście, wcale to nie oznacza, że nic nie da się zrobić. Zauważmy jedną rzecz:

Nienaturalny (ale dostępny handlowo) D-tryptofan jest blokiem budulcowym kwasu lizergowego. Można więc pokierować retrosyntezą w taki sposób, żeby na końcu dojść właśnie do D-tryptofanu. Za wiele się nie napracujemy: trzeba tylko dobudować fioletową część cząsteczki i zawiązać czerwone wiązanie

Do roboty!

Przeczytaj całość »