Taki właśnie tytuł nosi temat na forum, w którym jeden z użytkowników proponuje coś w rodzaju treningu umysłu. W ostatnio opublikowanym zadaniu możemy znaleźć ciekawe syntetyczne wyzwanie, a mianowicie taki oto spiro-związek:

Pierwszą myślą, jaka przyszła mi do głowy (właśnie ze względu na obecność w związku 1 układu spirocyklicznego) było przegrupowanie pinakolowe. Aby znaleźć w cząsteczce 1 jakiś retron związany z tą reakcją, musimy najpierw zainstalować dodatkową grupę karbonylową. Na przykład tak:

Przeczytaj całość »

Przed nami kolejna wstrząsająca cząsteczka – kwas lizergowy:

Kwas lizergowy jest prekursorem wielu ważnych produktów naturalnych wytwarzanych głównie przez grzyby (np. ergotamina 3), a także półsyntetycznych substancji o właściwościach psychoaktywnych (LSD 2) Struktury związków pokrewnych z łatwością znajdziecie na wikipedii (np. tutaj czy tutaj).

Związek 1 nie należy do najprostszych. Mamy 4 skondensowane ze sobą pierścienie, z czego dwa tworzą charakterystyczny układ indolowy. Najgorzej rzecz się ma z terminalnym pierścieniem sześcioczłonowym, ponieważ jest on w nieciekawy (albo właśnie – ciekawy) sposób sfunkcjonalizowany. Poza tym zawiera dwa, nieprzyległe do siebie, centra stereogeniczne. Oczywiście, wcale to nie oznacza, że nic nie da się zrobić. Zauważmy jedną rzecz:

Nienaturalny (ale dostępny handlowo) D-tryptofan jest blokiem budulcowym kwasu lizergowego. Można więc pokierować retrosyntezą w taki sposób, żeby na końcu dojść właśnie do D-tryptofanu. Za wiele się nie napracujemy: trzeba tylko dobudować fioletową część cząsteczki i zawiązać czerwone wiązanie

Do roboty!

Przeczytaj całość »

W dniach 17-19 czerwca odbędzie się w Toruniu IV Kopernikańskie Seminarium Doktoranckie. Jest to spotkanie (jak to się mówi) interdyscyplinarne, co oznacza, że mogą brać w nim udział doktoranci pracujący w różnych dziedzinach (nie tylko w chemii).

Szczegółowe informacje możecie znaleźć na oficjalnej stronie konferencji.