Org. Lett., 2010, 12, 32-35.

Kontrowersyjny tytuł, to połowa sukcesu ;) Mowa jest o uwodornieniu (redukcji) alkenów do odpowiednich alkanów w tlenowej atmosferze:

Ostatnio wszystko musi być tlenowe czyli aerobowe. Nawet redukcje ;) Jeśli w dodatku są one organokatalityczne (a ta jest), to mogą stanowić ciekawą metodę syntezy.

Katalizator wygląda na skomplikowany. Okazuje się jednak, że to prosta pochodna ryboflawiny (witaminy B2):

Ryboflawina jest śmiesznie tania (100 g można mieć za mniej niż 100 euro), a samego katalizatora zużywa się w reakcji mało (1% mol).

Trzeba jeszcze powiedzieć na czym polega ta reakcja. Dla oblatanych w metodach syntezy sprawa jest oczywista – to hydrazyna odgrywa kluczową rolę. Otóż może zostać utleniona do diimidu, który spełnia funkcję właściwego reduktora:

Sądzę, że jeszcze ujrzymy tę redukcję w kilku dobrych syntezach totalnych ;)

Zobacz podobne posty:

Limonen, Nieco gorzka retrosynteza, Podsumowanie roku 2009, Nobel z chemii 2009, Przyczyny, Krótka historia pewnego “odkrycia”