JACS, 2009, 131, 14654 – 14655.

Czasem trzeba się nieźle napocić, żeby wprowadzić do pierścienia aromatycznego jakąś grupę funkcyjną – czy też w ogóle – jakiś podstawnik. Wyobraźmy sobie prosty przypadek – chcemy przekształcić kwas benzoesowy w salicylowy:

Kwas benzoesowy w salicylowy

Klasyczna chemia transformacji związków aromatycznych jest trochę nieprzystosowana do tego zadania. A jeśli mamy w substracie bardziej wrażliwe grupy funkcyjne, to sytuacja staje się nieco nieprzyjemna. A przecież chcemy wprowadzić tylko jedną, prostą grupę funkcyjną!

Dlatego właśnie każda metoda pozwalająca na szybką (jednoetapową) i czystą (np. pod względem regioselektywności) funkcjonalizację pierścienia aromatycznego jest cenna.

Niedawno ludzie z The Scripps Research Institute opublikowali coś w ten deseń:

Schemat orto-hydroksylacji

Przeczytaj całość »