Zgodnie z obietnicą (i z swoim własnym planem) nowy wpis.

Mamy jesień – a w niektórych miejscach Polski zimę, krótko mówiąc – sezon przeziębień w pełni. Dlatego dzisiaj, wychodząc naprzeciw społecznym oczekiwaniom, zajmiemy się retrosyntezą triprolidyny – substancji aktywnej występujących w preparatach na katar (w stylu Acatar^®). Struktura tej cząsteczki jest następująca:

Na pierwszy rzut oka nie wygląda to jakoś strasznie. Mamy trójpodstawione wiązanie podwójne oraz trzeciorzędową aminę allilową. Mimo to – skonstruowanie wiązania podwójnego o odpowiedniej stereochemii jest pewnym wyzwaniem. W swoim podejściu do retrosyntezy triprolidyny postanowiłem wykorzystać do tego celu trochę chemii couplingów.

No to zaczynamy!

Przeczytaj całość »