JOC, 2009, 74, 7533 – 7535.

Okazuje się, że żeby zrobić dobrą i ciekawą syntezę totalną nie trzeba wcale wykorzystywać do tego celu chemii, której nikt nie zna W październikowej Syntezie miesiąca przypatrzymy się opublikowanej niedawno syntezie produktu naturalnego - subinkanadyny F. Strukturę tej cząsteczki przedstawiłem poniżej:

Subinkanadyna F jest naturalnie występującym alkaloidem wyizolowanym po raz pierwszy w 2002 roku z brazylijskiego drzewa występującego pod pseudonimem Aspidosperma subincanum (zobacz też tutaj). Jeśli chodzi o właściwości biologiczne tej cząsteczki, to warto zaznaczyć, że nasz dzisiejszy target wykazuje cytotoksyczność wobec pewnych linii komórek nowotworowych.

Synteza związku 1 jest – jak zaraz zobaczycie – dosyć prosta. Materiałem wyjściowym w tej syntezie jest chlorowodorek tryptaminy (2), jedyne co trzeba zrobić – to skonstruować dwa brakujące pierścienie.

Przeczytaj całość »