Dzisiaj zaplanujemy syntezę zingiberenu – terpenu (seskwiterpenu C₁₅) występującego w imbirze. Wzór strukturalny tego związku nie obfituje w grupy funkcyjne:

Utrudnia to oczywiście początkowe etapy analizy retrosyntetycznej. Mamy za to dwa sąsiadujące ze sobą centra stereogeniczne oraz trzy wiązania podwójne – z czego dwa są ze sobą sprzężone i znajdują się w pierścieniu.

Ponieważ struktura zingiberenu zawiera 1,4-dipodstawiony (układ para) pierścień sześcioczłonowy, to można się zastanowić nad wykorzystaniem reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera w konstrukcji takiego układu. Przypuszczam, że jest to możliwe – ale nie takie oczywiste, właśnie ze względu na obecność w pierścieniu układu sprzężonych wiązań podwójnych. Wybrałem więc inne podejście, w którym jednak też jest trochę zabawy z pierścieniem.

No to jazda.

Przeczytaj całość »