Green Chem., 2009, 11, 1313-1316.

Zdarzyło się Wam kiedyś przeprowadzać reakcję bez dodania wszystkich potrzebnych reagentów? ;) Mnie owszem i jakoś nic specjalnie dobrego z tego nie wynikło. Oczywiście – jak to w życiu bywa – są tacy, którzy zapomną dodać i coś odkryją. Przeklęci farciarze.

Mam tu na myśli transferową redukcję ketonów i aldehydów do odpowiednich alkoholi za pomocą izopropanolu katalizowaną (czy promowaną) np. związkami glinu. Reakcję tą nazywa się reakcją Meerwein’a-Pondorf’a-Verley’a i mechanizm, według którego ta przemiana zachodzi jest następujący:

Reakcja Meerwein'a-Pondorf'a-Verley'a

Obecność w układzie związków glinu (bądź innego metalu) wydaje się być konieczna. Umożliwia ona skoordynowanie na jednym centrum obu reagentów i transfer wodoru od izopropanolu do związku karbonylowego poprzez sześcioczłonowy stan przejściowy. Jak to zwykle bywa – istnieje wiele różnorakich modyfikacji tej reakcji. Jedną z ostatnich jest zastosowanie heterogenicznego katalizatora Au/TiO2 z bardzo dobrymi wydajnościami dla substratów aromatycznych i słabymi – dla substratów alifatycznych.

Okazuje się jednak, że podobne rezultaty można uzyskać bez stosowania drogiego złota – w ogóle – bez konieczności użycia jakichkolwiek metali:

Transferowe wodorowanie bez katalizatora

Jest to więc całkiem łagodna (oraz zielona) metoda redukcji – zwłaszcza – aromatycznych związków karbonylowych i sądzę, że znajdzie zastosowanie w kilku dobrych syntezach. Chyba to będę musiał przetestować ;)

Podziel się!
  • email
  • Facebook
  • Twitter
  • Blogger.com
  • Google Bookmarks
  • Śledzik
  • Blip
  • Grono.net
  • MySpace
  • Spis
  • Technorati
  • Wykop
  • LinkedIn

Zobacz podobne posty:

Metateza i nienasycone amidy, Fenolowe post scriptum, Chemia na wiązaniach C-H, Re: Feromon olbrzymiej ćmy, Hydroksylacja pierścienia aromatycznego, Nikotyna raz jeszcze