Istnieje kilka/kilkanaście związków chemicznych, których nazwy zna chyba każdy. Do tej grupy należy z pewnością nikotyna:

Nikotyna jest alkaloidem występującym w tytoniu (Nicotiana tabacum) i właśnie od łacińskiej nazwy tej rośliny nikotyna wzięła swoją nazwę. Natomiast łacińska nazwa tytoniu jest związana z osobą Jean’a Nicot’a (francuskiego ambasadora w Portugalii), który w 1560 roku przysłał tę roślinę z Brazylii do Francji i propagował jest walory lecznicze. To tyle z ciekawostek

Cząsteczka nikotyny zbudowana jest z dwóch pierścieni – pirydynowego i pirolidynowego. Wiązanie łączące te dwa pierścienie jest z pewnością strategiczne i prawdopodobnie istnieją możliwości aby zostało ono odpowiednio zagospodarowane w syntezie. Postaram się to jeszcze kiedyś opisać. Dzisiaj jednak zajmiemy się strategią, której ideą przewodnią jest konstrukcja pierścienia pirolidynowego. Dyskonekcje pomiędzy atomami węgla a heteroatomem (azotem) są pierwszymi, które należy zastosować:

Przeczytaj całość »

Zdarza się, że okładki czasopism chemicznych są nieźle odjechane Poniżej przykład z aktualnego numeru Angewandte Chemie:

Goście, którzy ją zaprojektowali z pewnością nie są sztywniakami Artykuł z okładki został opublikowany przez trzech Japończyków. Dwóch widzimy, ciekawe gdzie jest trzeci

Na dobry początek nowego miesiąca proponuję przyjrzeć się kolejnej nowej  syntezie Mam nadzieję, że raz w miesiącu uda mi się wybrać coś ciekawego W lipcu rozważaliśmy Radulaninę H – dzisiaj zajmiemy się (+)-Amabiliną. Wygląda ona tak:

(+)-Amabilina jest związkiem nienaturalnym (nie występującym w przyrodzie). (-)-Amabilina to natomiast produkt naturalny wyizolowany z roślin z rodziny Amaryllidaceae (amarylkowate), który jest badany ze względu na swoje potencjalne właściwości antymalaryczne (ostatnio to bardzo modne hasło).

Nasz dzisiejszy TM nie jest cząsteczką prostą. Posiada cztery przyległe do siebie centra stereogeniczne. No i pierścienie, dokładniej mówiąc jest ich aż pięć. Syntezę tego związku opublikował w zeszłym miesiącu australijski zespół Martina Banwell’a. Ludzie z tego zespołu zajmują się wykorzystaniem procesów mikrobiologicznych w syntezie chiralnych i optycznie czystych bloków budulcowych będących substratami w syntezach złożonych cząsteczek (np. produktów naturalnych). Jednym z takich procesów jest mikrobiologiczne utlenianie (za pomocą bakterii Pseudomonas putidia) bromobenzenu 2 do optycznie czystego diolu 3:

Diol 3 jest właśnie substratem i źródłem chiralności w syntezie (+)-amabiliny (został także wykorzystany w totalnej syntezie likorycydyny). Zobaczmy jak tego dokonano.

Przeczytaj całość »