Dzisiaj zaplanujemy syntezę drotaweryny, substancji aktywnej preparatu No-spa^®. Już sam wzór strukturalny drotaweryny wprowadza pewną atmosferę niepokoju:

Wikipedia podaje strukturę 1a. Jeśli jednak przypatrzymy się bliżej tej strukturze, to zauważymy z łatwością, że występuje w niej raczej niecodzienne (bo na atomie azotu mamy atom wodoru) ugrupowanie enaminowe. Wydaje się, że przynajmniej w roztworze forma enaminowa powinna być w równowadze z formą iminową 1b. Tak czy inaczej skupimy się na zaplanowaniu syntezy formy iminowej 1b drotaweryny – jeśli forma enaminowa jest bardziej trwała, to zajdzie izomeryzacja.

Drotaweryna jest bardzo bliskim analogiem naturalnie występującej papaweryny 2. Nie ulega wątpliwości, że jeśli otrzymamy drotawerynę, to może ona zostać przekształcona w papawerynę w reakcji aromatyzacji.

Pierwszym pomysłem na retrosyntezę może być dyskonekcja wiązania podwójnego węgiel-azot:

Przeczytaj całość »