Jakie ciekawe produkty naturalne można znaleźć  w dobrze znanej marchewce (Daucus carota), poza karotenami ? Czy w ogóle jest w niej coś ciekawego? Zdecydowanie jest. Dzisiaj przyjrzymy się falkarinolowi (ang. falcarinol), który występuje w korzeniach marchwi. Związek ten prezentuje się następująco:

Jak widzicie – nawet zwykła marchew produkuje substancje, których struktura może nas zadziwić

Właściwości biologiczne falkarinolu są godne uwagi. Po pierwsze wykazuje on działanie przeciwgrzybiczne i chroni korzenie marchwi przed chorobami powodowanymi przez te mikroorganizmy. Po drugie, co jest bardziej chwytliwe medialnie i marketingowo – wykazuje właściwości przeciwnowotworowe. Może więc jedzenie marchwi nie jest głupim pomysłem (ale jeśli już ją gotujecie – to gotujcie w całości).

Struktura falkarinolu – mimo, że jest dosyć prosta – może stanowić pewne wyzwanie w syntezie. Jest kilka rzeczy, na które musimy zwrócić uwagę: odpowiednia konfiguracja na centrum stereogenicznym, synteza sprzężonego układu wiązań potrójnych i w końcu – wiązanie podwójne wewnątrz cząsteczki musi mieć konfigurację Z. Trudności te mogłyby zostać rozwiązane w następujący sposób.

Przeczytaj całość »