Na dobry początek nowego miesiąca proponuję przyjrzeć się kolejnej nowej  syntezie Mam nadzieję, że raz w miesiącu uda mi się wybrać coś ciekawego W lipcu rozważaliśmy Radulaninę H – dzisiaj zajmiemy się (+)-Amabiliną. Wygląda ona tak:

(+)-Amabilina jest związkiem nienaturalnym (nie występującym w przyrodzie). (-)-Amabilina to natomiast produkt naturalny wyizolowany z roślin z rodziny Amaryllidaceae (amarylkowate), który jest badany ze względu na swoje potencjalne właściwości antymalaryczne (ostatnio to bardzo modne hasło).

Nasz dzisiejszy TM nie jest cząsteczką prostą. Posiada cztery przyległe do siebie centra stereogeniczne. No i pierścienie, dokładniej mówiąc jest ich aż pięć. Syntezę tego związku opublikował w zeszłym miesiącu australijski zespół Martina Banwell’a. Ludzie z tego zespołu zajmują się wykorzystaniem procesów mikrobiologicznych w syntezie chiralnych i optycznie czystych bloków budulcowych będących substratami w syntezach złożonych cząsteczek (np. produktów naturalnych). Jednym z takich procesów jest mikrobiologiczne utlenianie (za pomocą bakterii Pseudomonas putidia) bromobenzenu 2 do optycznie czystego diolu 3:

Diol 3 jest właśnie substratem i źródłem chiralności w syntezie (+)-amabiliny (został także wykorzystany w totalnej syntezie likorycydyny). Zobaczmy jak tego dokonano.

Przeczytaj całość »