Dokładnie dwudniowa. Jeśli nie wiecie jeszcze o co chodzi, to zaraz się dowiecie

Co się stanie jak na egzaminie z organicznej napiszesz, że wodorek sodu to świetny utleniacz i że za jego pomocą można utlenić alkohole drugorzędowe do ketonów? No cóż – będziesz miał czas do września, żeby zweryfikować swoje poglądy Jeśli jednak napiszesz to po angielsku, dodasz parę obrazków, kilka odsyłaczy i wyślesz to do JACS-a – to będziesz miał na swoim koncie artykuł w prestiżowym czasopiśmie chemicznym:

W publikacji autorzy donoszą, że drugorzędowe alkohole aromatyczne mogą w środowisku bezwodnym i beztlenowym (atmosfera azotu) zostać utlenione za pomocą wodorku sodu do odpowiednich ketonów. Przykładem może być taka reakcja:

Nie są to wydajności rzędu pół procenta, żebyśmy mogli sobie przejść obok nich obojętnie. Zastanawiające jest też to, że po reakcji wodorek sodu można odzyskać ilościowo! Jeśli reakcja wymaga 200% mol katalizatora, to jest to niepokojące. Gdzie jest wobec tego haczyk?

Jak już wspomniałem dwa dni wystarczyły, aby sensacja przestała być sensacją. Dokonała tego “społeczność syntetyków” skupiona wokół TotallySynthetic.com. Zachęcam do przejrzenia rewelacyjnego posta poświęconego właśnie wodorkowi sodu oraz interesującej dyskusji pod postem Jest to wszystko bardzo pouczające.

Okazuje się, że zanim wysunie się karkołomną hipotezę, że wodorek sodu może być utleniaczem, to należy najpierw zadbać o to aby w układzie reakcyjnym nie było tlenu. W jednym z komentarzy do wspomnianego posta opisano mianowicie bardzo prosty eksperyment. Przeprowadzono jedną reakcję w restrykcyjnych warunkach oxygen-free; drugą – w atmosferze powietrza. W pierwszym przypadku nie uzyskano niczego, w drugim otrzymano keton z bardzo dobrą wydajnością. Wodorek sodu w reakcji z drugorzędowym alkoholem daje odpowiedni alkoksylan (alkoholan), który jest utleniany tlenem z powietrza do ketonu, a alkoksylan jest regenerowany do wodorku sodu.

Co ciekawe – niezbyt głęboki research literaturowy pokazuje, że nie jest to zupełna nowość. Wystarczy spojrzeć do artykułu, który oczywiście nie został zacytowany przez autorów pracy

No cóż… jedno jest pewne: nie chciałbym być teraz w skórze edytora, który przyjął ten tekst.

Zobacz podobne posty: