Przypomniała mi się jeszcze jedna ciekawa rzecz związana z generowaniem pierścieni aromatycznych poprzez wewnątrzcząsteczkowe kondensacje związków polikarbonylowych (czyli tak jak to opisywałem w związku z syntezą produktu naturalnego radulaniny H).
Już jakiś czas temu (dokładnie w 2007 roku) w czasopiśmie Organic Letters został opublikowany artykuł z serii “w jaki sposób proste związki nieorganiczne mogą zostać przekształcone w związki organiczne”. Lub bardziej marketingowo – “jak powstało Życie na Ziemi?”. Wyniki opublikowane w tej pracy działają na wyobraźnię (choć z drugiej strony nie ma co się niepotrzebnie podniecać ) – dość powiedzieć, że synteza mocznika z cyjaninanu amonu dokonana przez Wöhlera wydaje się przy tym dziecinną igraszką. Zobaczmy zresztą sami:

Gdyby nie ta wydajność… Spójrzmy jednak na to z innej strony – po pierwsze jest to możliwe, po drugie – jeśli rzeczywiście gdzieś, kiedyś na naszej planecie panowały takie warunki (a autorzy publikacji twierdzą, że tak mogło być… w końcu coś musieli napisać ), to rzeczywiście w ciągu bardzo długiego czasu mogły powstać nawet dość skomplikowane związki organiczne z bardzo prostych nieorganicznych substratów.

Jak się to ma do syntezy radulaniny H?

Zarówno w tamtym – jak i w tym przypadku – w syntezę układu aromatycznego zaangażowane są związki polikarbonylowe. Trudno tu oczywiście mówić o jakimś konkretnym mechanizmie, ale udało się zidentyfikować kilka związków przejściowych. Wymieniłem tylko niektóre:

Przyznacie, że niektóre z nich wyglądają dość abstrakcyjnie. Z drugiej strony… zawsze interesowało mnie czy da się otrzymać w rozsądnych ilościach takie dziwne związki – jak np. ten:

Jakby nie patrzeć – jest to tlenek węgla

Zobacz podobne posty: