Obawiacie się jesiennej fali zachorowań na świńską grypę? Już jakiś czas temu WHO ogłosiła oficjalnie pandemię grypy, a ostatnio w naszym kraju zaczyna rosnąć liczba zachorowań. Miejmy nadzieję, że nowy wirus nie okaże się jednak tak straszny jak to niektórzy przewidują.

W każdym razie, w chwili obecnej, nic nie stoi na przeszkodzie, aby poznać substancję, która może nam pomóc wygrać walkę z wirusem. Tą substancją jest oseltamiwir (lub oseltamivir). Nazwa ta jest jednak dosyć trudna i znacznie częściej używa się handlowej nazwy Tamiflu^®:

Nie dajcie się zwieść banalnej strukturze tej cząsteczki – bestia nie jest wcale taka łatwa do rozwiązania! Prawdę powiedziawszy – złożoność jej struktury w połączeniu z sytuacją bieżącą (wiecie – niedawno było zagrożenie związane z ptasią grypą, teraz mamy świńską grypę) sprawia, że jest to bardzo atrakcyjny target w syntezie i w ostatnich latach był wielokrotnie syntetyzowany.

W krytycznych momentach zainteresowanie internautów tą cząsteczką może być również wysokie. Zauważcie, że ostatnio systematycznie rośnie:

Mechanizm działania leku polega na inhibicji enzymu zwanego aminidazą – dzięki czemu wirusy grypy nie mogą opuszczać zainfekowanych komórek. No wiecie

Zajmijmy się lepiej próbą zaplanowania syntezy Tamiflu. W moim podejściu będzie bardzo mało dyskonekcji C–C (aż jedna) i większość syntezy będzie sprowadzała się do powstawiania podstawników w pierścień sześcioczłonowy w odpowiednie pozycje – i z odpowiednią stereochemią. Dlatego tym razem podaruję sobie i Wam analizę retrosyntetyczną (chociaż oczywiście korzystałem z niej w trakcie planowania).

Przeczytaj całość »

Dokładnie dwudniowa. Jeśli nie wiecie jeszcze o co chodzi, to zaraz się dowiecie

Co się stanie jak na egzaminie z organicznej napiszesz, że wodorek sodu to świetny utleniacz i że za jego pomocą można utlenić alkohole drugorzędowe do ketonów? No cóż – będziesz miał czas do września, żeby zweryfikować swoje poglądy Jeśli jednak napiszesz to po angielsku, dodasz parę obrazków, kilka odsyłaczy i wyślesz to do JACS-a – to będziesz miał na swoim koncie artykuł w prestiżowym czasopiśmie chemicznym:

W publikacji autorzy donoszą, że drugorzędowe alkohole aromatyczne mogą w środowisku bezwodnym i beztlenowym (atmosfera azotu) zostać utlenione za pomocą wodorku sodu do odpowiednich ketonów. Przykładem może być taka reakcja:

Nie są to wydajności rzędu pół procenta, żebyśmy mogli sobie przejść obok nich obojętnie. Zastanawiające jest też to, że po reakcji wodorek sodu można odzyskać ilościowo! Jeśli reakcja wymaga 200% mol katalizatora, to jest to niepokojące. Gdzie jest wobec tego haczyk?

Przeczytaj całość »

Chyba trudno o lepsze miejsce na poszukiwanie ciekawych produktów naturalnych – nad syntezą których możemy się pochylić, prawda?

Bierzemy dzisiaj pod lupę popularne warzywo – pietruszkę zwyczajną. Nie taka ona zwyczajna, nie taka zwyczajna. Okazuje się, że pietruszka zawiera dosyć spore ilości produktu naturalnego zwanego mirystycyną:

Mirystycyna występuje także w sporych ilościach w gałce muszkatołowej. Jej właściwości hmmm… biologiczne są co najmniej interesujące. Okazuje się, że w dużych dawkach wykazuje działanie psychoaktywne, powoduje między innymi halucynacje, oszołomienie itp. Na wikipedii, na stronie poświęconej gałce muszkatołowej, piszą, że mirystycyna może wywoływać uczucie nadchodzącej zagłady (ciekawe czym przyprawiał sobie jedzenie Nostradamus ). Dla uspokojenia – używanie wspomnianych przypraw w normalnych ilościach nie prowadzi do żadnych niepokojących objawów.

Zaplanujmy syntezę TM.

Przeczytaj całość »