Pora rozpracować jakąś ciekawą cząsteczkę Oglądałem ostatnio kolejną z serii reklam dotyczących walki z grzybicą stóp i pojawiło się pytanie – co właściwie wkładają do tych cudownych preparatów przeciwgrzybicznych? Jak się okazało – wkładają tam różne rzeczy, ale w wielu preparatach (co ciekawe – zarówno do użytku zewnętrznego jak i wewnętrznego) występuje terbinafina, najczęściej w postaci chlorowodorku. Wzór strukturalny terbinafiny przedstawia się następująco:

Ciekawy, nieprawdaż? Mamy tam i układ naftalenu, wiązanie podwójne i potrójne – no i trzeciorzędową aminę allilową:

I właśnie ten element struktury cząsteczki terbinafiny przyporządkowuje ją do grupy leków zwanej alliloaminami.
Terbinafina jest inhibitorem epoksydazy skwalenu i ta aktywność uniemożliwia syntezę ergosterolu przez komórki grzybów. Ma to wpływ na przepuszczalność błon komórkowych grzybów.
Ciekawą właściwością tego leku jest, moim zdaniem, jego zdolność do kumulowania się w zewnętrznych warstwach skóry i naskórku – a także w paznokciach. I mówimy tu nie tylko o sytuacji kiedy stosuje się terbinafinę w postaci maści, lecz także w postaci tabletek.

Nie uciekniemy jednak od pytania – w jaki sposób zaplanować syntezę tego targetu… Spróbujmy zabrać się do pracy.

Przeczytaj całość »