Dzisiaj post w stylu “chwalimy się tym, co robią nasi koledzy” Ostatnio w Tetrahedron: Asymmetry opublikowana została praca ludzi z UMK dotycząca asymetrycznej redukcji β-aminoketonów do chiralnych β-aminoalkoholi:

Praca syntetyczna została wykonana przez Tomka Kosmalskiego w ramach jego doktoratu.

Chiralne β-aminoalkohole są związkami wykazującymi istotne właściwości biologiczne. Wystarczy powiedzieć, że charakterystyczne ugrupowanie β-aminoalkoholi występuje w cząsteczkach wielu leków np. tzw. beta-adrenolityków jak propranolol, pindolol (niektórzy bardzo lubią tę nazwę ) i tak dalej. Struktury tych substancji możecie znaleźć np. na wikipedii. Poza tym β-aminoalkohole wykorzystywane są jako chiralne ligandy w różnych katalitycznych stereoselektywnych reakcjach. Zainteresowanie tymi związkami jest więc zrozumiałe.

No – i nie zapominajmy o naszych ulubionych produktach naturalnych. Tomek postanowił przeprowadzić syntezę prostego produktu naturalnego – makromeryny (która jest właśnie β-aminoalkoholem), jako aplikację swojej metody redukcji. Jej strukturę przedstawiłem poniżej:

Makromeryna jest alkaloidem wyizolowanym z kaktusa Coryphanta macromeris i jest bliskim analogiem szerzej znanej meskaliny. Wykazuje podobne działanie psychoaktywne, choć mówi się, że makromeryna posiada ok. 20% aktywności meskaliny. Tak czy inaczej – ze względu na swoje właściwości jest to ciekawy TM.

Zobaczmy w jaki sposób została zrealizowana synteza tego produktu naturalnego:

Przeczytaj całość »