Sporo wody w Wiśle upłynęło od ostatniego wpisu na blogu. Przed Świętami miałem zamiar opisać jakąś wstrząsającą syntezę, ale – niestety – zabrakło godnej na tamten czas, wpisującej się w świąteczną atmosferę, cząsteczki docelowej. Gdybyście przypadkiem natrafili na informacje dotyczące tego jakie substancje zapachowe i/lub biologicznie aktywne zawierają rzeżucha oraz bukszpan (poza cyklobuksynami), to dajcie znać. Przyda się na “za rok”.

Zanim przejdę do kolejnego wyzwania, jeszcze jedna mała informacja. Dodałem do bloga wtyczkę pozwalającą na ocenianie postów za pomocą gwiazdek. Zachęcam do korzystania z tego narzędzia

Dobra, dosyć ględzenia – czas wyjaśnić o co chodzi z tytułem tego wpisu. Przed nami cząsteczka o nazwie przypominającej płyn na porost włosów lub wybielacz (no właśnie – mnie się to kojarzy z Cloroxem i chyba nie bez powodu) - Trolox:

Mam nadzieję, że chociaż niektórym z Was ta struktura coś przypomina. A przypominać powinna (poza pięknymi chwilami ) nic innego jak witaminę E. Zobaczcie, że te dwa związki są do siebie naprawdę bardzo podobne:

Bardzo długi i hydrofobowy boczny łańcuch węglowodorowy w witaminie E został w Troloxie zastąpiony po prostu grupą karboksylową. I tak jak tokoferol (czyli witamina E) chętnie rozpuszczał się w tłuszczach, tak Trolox będzie wykazywał większe powinowactwo do wody. Właściwości przeciwutleniające pozostają podobne.

Zastanówmy się w jaki sposób można by otrzymać wspomniany analog witaminy E. Moje podejście do retrosyntezy i syntezy tego związku znajdziecie w dalszej części tekstu.

Przeczytaj całość »