Wsłuchując się w głosy zachwyconych czytelników mojego bloga (właściwie jednego czytelnika   ) zamieszczam dzisiaj swoje autorkie podejście do syntezy produktu naturalnego zwanego (+)-Absyntyną (występującego w literaturze anglojęzycznej pod kryptonimem (+)-Absinthin). Piękno struktury tego związku możecie popodziwiać na poniższym obrazku:

Mimo, że związek ten zajmuje drugie miejsce w rankingu najbardziej gorzkich substancji chemicznych, to swoją złożonością strukturalną bije Bitrex na głowę. 7 pierścieni, 14 centrów stereogenicznych i inne smaczki – to pewnie dlatego jedyna (według mojej wiedzy) synteza totalna (+)-Absyntyny startuje nie z prostych substratów, lecz z dostępnej Santoniny:

Skoro Absyntyna jest produktem naturalnym, to pewnie gdzieś ją można spotkać. Pytanie brzmi oczywiście – gdzie? Występuje ona między innymi w dobrze znanym piołunie (została ona zresztą po raz pierwszy wyizolowana z tej rośliny przez grupę Herout’a w 1953 roku). Łacińska nazwa tej rośliny brzmi Artemisia absinthium i stąd wiemy już jaka jest etymologia nazwy naszego produktu naturalnego. Absyntyna występuje także w alkoholu zwanym (a jakże by inaczej!) Absyntem. Nic dziwnego – piołun jest jednym z ziół, które służą do wyrobu owego trunku. Słynie on zresztą ze swojego gorzkiego smaku, co zdaje się potwierdzać fakt, że zawiera on w sobie nieco absyntyny.

Przeczytaj całość »

Bitrex (inne nazwy to benzoesan denatonium czy Aversion) to – według oficjalnych danych – najbardziej gorzka substancja na świecie. Został on odkryty w 1958 roku przez Macfarlana Smith’a – nie wiem jak w tamtych czasach, ale teraz nie bierze się do buzi każdej nowo odkrytej substancji. Zresztą nie ważne Struktura cząsteczkowa tego związku znajduje się niżej:

Nawet bardzo rozcieńczone roztwory Bitrexu (o zawartości tej substancji na poziomie 10 ppm, a więc są to rzeczywiście niewielkie stężenia) są tak gorzkie dla większości ludzi, że nie można ich spożyć. I właśnie ta właściwość Bitrexu w połączeniu z brakiem toksyczności spowodowała, że znalazł on zastosowanie już w 40 krajach jako skażalnik alkoholu (i nie tylko) uniemożliwiając jego przypadkowe spożycie np. przez dzieci. Niech o jego skuteczności przekona was zdjęcie dziecka zamieszczone na oficjalnej stronie producenta Bitrexu:

Ponieważ spirytus skażony Bitrexem jest tani i nie nadaje się do picia, a nieskażony nadaje się do picia, ale jest drogi – więc oczywiste jest, że zawsze znajdą się osoby, które będą chciały wiedzieć jak usunąć skażalnik z alkoholu. Taka właśnie historia zainspirowała mnie do napisania tego postu. Oczywiście – nie będziemy się zastanawiać tutaj w jaki sposób usunąć Bitrex ze skażonego alkoholu. Wręcz przeciwnie – chcielibyśmy wiedzieć jak zaplanować i jak zrealizować syntezę tegoż benzoesanu denatonium.

Nic nie stoi na przeszkodzie, aby zabrać się do pracy.

Przeczytaj całość »

Limonen to węglowodór (należący do rodziny związków naturalnych zwanej terpenami), którego zapach lubi chyba każdy. Związek ten występuje między innymi w skórce pomarańczy i to między innymi on właśnie nadaje pomarańczom tak miły zapach. Struktura R-enancjomeru limonenu prezentuje się następująco:

Limonen można względnie łatwo wyizolować ze skórki pomarańczowej przy zastosowaniu techniki destylacji z parą wodną. Łatwo sobie wyobrazić jak miłe wrażenia zapachowe towarzyszą tej pracy. Z tych właśnie względów preparat ten cieszy się dużą sympatią studentów na pracowniach chemii organicznej.

Rzecz jasna izolacja limonenu ze źródeł naturalnych jest dobrym pomysłem na jego uzyskanie (nie licząc oczywiście dokonania zakupu ), ale nie po to się tutaj spotkaliśmy, prawda? Powiedzmy to sobie szczerze (czyli – nie oszukujmy się ) – chcemy wiedzieć jak otrzymać limonen drogą syntezy. Zabierzmy się więc do pracy.

Przeczytaj całość »