Comments on: Trzy zadane syntezy http://www.newchemistry.eu/2009/01/31/trzy-zadane-syntezy/ Blog poświęcony planowaniu syntez organicznych, retrosyntezie i tym podobnym. Sat, 04 Feb 2012 23:11:12 +0000 hourly 1 http://wordpress.org/?v=3.3.1 By: Neecze http://www.newchemistry.eu/2009/01/31/trzy-zadane-syntezy/comment-page-1/#comment-3 Neecze Sat, 31 Jan 2009 17:08:47 +0000 http://www.newchemistry.eu/?p=53#comment-3 Heh, nie popisałem się umiejętnością czytania - chyba po prostu chciałem tam widzieć 1,3,5-tribromoanilinę ;) Oczywiście masz rację - trzeba wprowadzić grupę nitrową, zbromować, przekształcić w sól diazoniową i wstawić kolejny atom bromu ;) Heh, nie popisałem się umiejętnością czytania – chyba po prostu chciałem tam widzieć 1,3,5-tribromoanilinę ;)

Oczywiście masz rację – trzeba wprowadzić grupę nitrową, zbromować, przekształcić w sól diazoniową i wstawić kolejny atom bromu ;)

]]> By: Lightnir http://www.newchemistry.eu/2009/01/31/trzy-zadane-syntezy/comment-page-1/#comment-2 Lightnir Sat, 31 Jan 2009 16:21:50 +0000 http://www.newchemistry.eu/?p=53#comment-2 Odnośnie trzeciej syntezy - jest jak najbardziej poprawna, ale dziewczyna pytała się o syntezę <b>1,2,3</b>-tribromobenzenu, a nie 1,3,5-tribromobenzenu. Moje podejście byłoby takie: Przekształcenie aniliny w acetanilid za pomocą bezwodnika nitrowanie w/w związku. W przeważającej ilości powstaje N-(p-nitrofenylo)acetamid hydoliza amidu w środowisku zasadowym do p-nitroaniliny polibromowanie p-nitroaniliny do 2,5-dibromo-4-nitro-aniliny kluczowy etap: przekształcenie aminy w sól diazoniową (NaNO2, HCl, 0°C) oraz potraktowanie CuBr (reakcja Sandemayera) w celu otrzymania 1,2,3-tribromo-5-nitrobenzenu katalitycznia redukcja grupy nitrowej do aminy (H2/Ni) Przekształcenie otrzymanej 3,4,5-tribromoaniliny w 1,2,3-tribromobenzen przez pozbycie się grupy aminowej na drodze soli diazoniowej (1. NaNo2,HCl, 0°C / 2. H3PO2) Pewnie jest jakiś lepszy sposób syntezy, ale jak na mój chemioinformatyczny rozum to ma to ręce i nogi ;) Odnośnie trzeciej syntezy – jest jak najbardziej poprawna, ale dziewczyna pytała się o syntezę 1,2,3-tribromobenzenu, a nie 1,3,5-tribromobenzenu.
Moje podejście byłoby takie:

Przekształcenie aniliny w acetanilid za pomocą bezwodnika
nitrowanie w/w związku. W przeważającej ilości powstaje N-(p-nitrofenylo)acetamid
hydoliza amidu w środowisku zasadowym do p-nitroaniliny
polibromowanie p-nitroaniliny do 2,5-dibromo-4-nitro-aniliny
kluczowy etap: przekształcenie aminy w sól diazoniową (NaNO2, HCl, 0°C) oraz potraktowanie CuBr (reakcja Sandemayera) w celu otrzymania 1,2,3-tribromo-5-nitrobenzenu
katalitycznia redukcja grupy nitrowej do aminy (H2/Ni)
Przekształcenie otrzymanej 3,4,5-tribromoaniliny w 1,2,3-tribromobenzen przez pozbycie się grupy aminowej na drodze soli diazoniowej (1. NaNo2,HCl, 0°C / 2. H3PO2)

Pewnie jest jakiś lepszy sposób syntezy, ale jak na mój chemioinformatyczny rozum to ma to ręce i nogi ;)

]]>