[ad#newchem_box]

Fala grypy i innych, dosyć nieprzyjemnych, dolegliwości przetacza się przez Polskę i zbiera swoje żniwo. Jedni cieszą się z przedłużonych ferii (choć są to ferie w łóżku), drugim szkoda straconego czasu. No cóż – dla własnego dobra wyleżeć się trzeba. Tak czy inaczej zarówno Ci, którym to na rękę jak i ci, którym to nie pasuje faszerują się lekami w stanach przeziębienia i grypy (oraz jak “coś boli”), których składnikiem aktywnym jest Ibuprofen, czyli kwas 2-(4-izobutylofenylo)propanowy:

Choroba chorobą, ale syntezę tej cząsteczki zaplanować wypada, a nawet trzeba nam to zrobić.

Zanim zabierzemy się do tej roboty zwróćmy uwagę na dwie rzeczy. Po pierwsze – na asymetryczny atom węgla, który został na powyższym rysunku zaznaczony gwiazdką. Okazuje się, że Ibuprofen występuje w postaci dwóch izomerów, dokładniej – stereoizomerów, które różnią się rozmieszczeniem podstawników właśnie wokół tego asymetrycznego atomu węgla. Jedynie izomer S wykazuje pożądaną aktywność biologiczną. Drugi ze stereoizomerów, R, jest w pewnym sensie balastem – tzn. płacisz za niego w aptece, ale tak naprawdę nie ma on takiego działania jakiego się po nim spodziewasz. Co więcej – ma on działanie teratogenne (może uszkadzać rozwijający się płód), dlatego lek ten nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży (zwłaszcza w pierwszym trymestrze – jak piszą w ulotkach). Dlaczego do pudełek z lekiem pakują oba stereoizomery, a nie jedynie ten, który jest przydatny? Powiem tak – witaj w świecie planowania syntezy.

Przeczytaj całość »