[ad#newchem_box]

W szkole i na studiach (pewnie częściej na studiach niż w szkole, chociaż nie zawsze) można również spotkać się z planowaniem syntez. Najczęściej ta tematyka wprowadzana jest tzw. tylnymi drzwiami, bez konkretnej wiedzy na temat rozsądnego planowania syntezy. Krótko mówiąc – na żywioł. Efekt jest taki, że często magister chemii, który pisał swoją pracę z chemii organicznej ma trudności z zaplanowaniem syntez naprawdę prostych cząsteczek. Nie wszystko da się uzasadnić nieuctwem – wiele zależy od tego na co został położony nacisk w procesie nauczania, wiele zależy od uczących.

W dziale tym będę prezentował od czasu do czasu “szkolne” i “studenckie” zadania z planowania syntez wyszperane z różnych for internetowych (w tym administrowanego przeze mnie) wraz z propozycjami rozwiązań. Analiza tych propozycji krok po kroku powinna pomóc w opanowaniu chociaż tych szkolnych przykładów. Kto wie – może stanie się zachętą do zgłębiania syntezy organicznej.

Na początek weźmy zadanie zamieszczone na forum, którym ja się opiekuję. Użytkowniczka pyta:

Czesc mam pytanie jak przeprowadzic te syntezy?:
1)synteza 5-metylo-2-heksanolu z acetylooctanu
2)synteza izooktanu z izobutanu
3)synteza 1,2,3-tribromobenzenu z aniliny

Na początek to narysujmy:

Przeczytaj całość »

[ad#newchem_box]

Fala grypy i innych, dosyć nieprzyjemnych, dolegliwości przetacza się przez Polskę i zbiera swoje żniwo. Jedni cieszą się z przedłużonych ferii (choć są to ferie w łóżku), drugim szkoda straconego czasu. No cóż – dla własnego dobra wyleżeć się trzeba. Tak czy inaczej zarówno Ci, którym to na rękę jak i ci, którym to nie pasuje faszerują się lekami w stanach przeziębienia i grypy (oraz jak “coś boli”), których składnikiem aktywnym jest Ibuprofen, czyli kwas 2-(4-izobutylofenylo)propanowy:

Choroba chorobą, ale syntezę tej cząsteczki zaplanować wypada, a nawet trzeba nam to zrobić.

Zanim zabierzemy się do tej roboty zwróćmy uwagę na dwie rzeczy. Po pierwsze – na asymetryczny atom węgla, który został na powyższym rysunku zaznaczony gwiazdką. Okazuje się, że Ibuprofen występuje w postaci dwóch izomerów, dokładniej – stereoizomerów, które różnią się rozmieszczeniem podstawników właśnie wokół tego asymetrycznego atomu węgla. Jedynie izomer S wykazuje pożądaną aktywność biologiczną. Drugi ze stereoizomerów, R, jest w pewnym sensie balastem – tzn. płacisz za niego w aptece, ale tak naprawdę nie ma on takiego działania jakiego się po nim spodziewasz. Co więcej – ma on działanie teratogenne (może uszkadzać rozwijający się płód), dlatego lek ten nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży (zwłaszcza w pierwszym trymestrze – jak piszą w ulotkach). Dlaczego do pudełek z lekiem pakują oba stereoizomery, a nie jedynie ten, który jest przydatny? Powiem tak – witaj w świecie planowania syntezy.

Przeczytaj całość »

[ad#newchem_box]
Pierwszym zadaniem jakie przed sobą postawimy będzie zaproponowanie syntezy Prontosilu – prostego związku aromatycznego, o strukturze takiej jak ją niżej zaznaczono:

Historycznie rzecz biorąc Prontosil był pierwszym antybiotykiem w ogóle i protoplastą antybiotyków z rodziny sulfonamidów. Lek ten został odkryty w roku 1932 przez Gerharda Domagk’a. Rzecz działa się w laboratoriach Bayera. W roku 1939 Domagk został uhonorowany Nagrodą Nobla w dziedzinie fizjologii i medycyny za odkrycie antybakteryjnych właściwości Prontosilu.

Załóżmy, że chcemy zaproponować syntezę tego związku. Od czego zacząć taką zabawę, żeby cokolwiek się na starcie nie pogubić? Należy zacząć od banalnej rzeczy – zidentyfikowania grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce docelowej (TM – Target Molecule). Zróbmy więc to:

Przeczytaj całość »